Disolventes eutécticos profundos: un nuevo enfoque a la química de productos naturales (parte II)
Como se explicó en la primera parte de este artículo, los Disolventes Eutécticos Profundos Naturales (NaDES) son sustancias muy peculiares con características únicas que los distinguen de otros métodos de extracción de metabolitos secundarios.
En 2013 el equipo de los profesores Robert Verpoorte y Hae Choi, de la Universidad de Leiden, Holanda, publicó en la revista Analytica Chimica Acta1 el primer artículo que acercaba a los NaDES a la química de productos naturales. A través de dicha publicación demostraron que algunos metabolitos presentes en las células vegetales como los flavonoides pueden ser más solubles en los NaDES que el agua presente en las mismas.
Lo anterior explica cómo pueden encontrarse cantidades mayores de metabolitos que su porcentaje de solubilización en el agua intracelular. El equipo de investigación elaboró más de cien NaDES mezclando en diferentes proporciones molares metabolitos primarios (azúcares) con sales, ácidos orgánicos y aminoácidos y corroboraron, mediante experimentos de RMN, las interacciones intermoleculares entre ambos compuestos, determinando la formación de enlaces tipo puentes de hidrógeno entre ambos. Determinaron que los NaDES evaluados tuvieron mayor capacidad para solubilizar (18 a 460,000 veces más que el agua) compuestos como la rutina, quercetina, ácido cinámico, cartamina, taxol y algunas macromoléculas como el ADN. Los académicos explicaron que esto es gracias a los puentes de hidrógeno formados entre el disolvente y el metabolito en cuestión.
Este reporte dio pie para comenzar a investigar acerca de nuevas mezclas de NaDES, optimizar extracciones de fitoquímicos de diversas fuentes naturales, evaluar la estabilidad de los compuestos en estos disolventes y explorar posibles aplicaciones. En ese año el mismo grupo de investigación publicó en Analytical Chemistry2 un artículo donde mencionaba la capacidad de extracción de compuestos fenólicos de flores de cártamo (Carhamus tinctorius L.), denotando la capacidad para extraer compuestos de naturaleza hidrofóbica e hidrofílica, con mayor rendimiento que el agua y el etanol. Un año más tarde publicaron en Food Chemistry3 un estudio donde demostraron que los NaDES incrementaban la estabilidad de los pigmentos del cártamo, debido a la formación de puentes de hidrógeno estables, lo cual dio pie a visualizar posibles aplicaciones alimenticias y cosméticas de estos extractos.
En 2016 se publicó un artículo en la revista Sustainable Chemistry & Engineering4, donde se corroboró la capacidad para extraer una amplia gama de metabolitos secundarios de diferentes polaridades como alcaloides, flavonoides, saponinas, antraquinonas y ácidos fenólicos de cinco plantas medicinales de origen chino, donde se reportó que de todas las mezclas de NaDES las elaboradas con ácido láctico fueron las que mejores rendimientos obtuvieron. El estudio corroboró que este tipo de disolventes son específicos para el metabolito que uno deseé extraer, esto con base en la polaridad y establecimiento de fuerzas intermoleculares de los aceptores y donadores de protones.
Actualmente diversos grupos de investigación internacionales han indagado sobre las propiedades crioprotectoras, terapéuticas, cosméticas y nutracéuticas, entre otras, de extractos de plantas medicinales obtenidos mediante NaDES. El grupo del profesor Josué David Mota Morales fue el pionero en México en trabajar con DES y sus aplicaciones en nanotecnología de materiales. Asimismo, en Culiacán, dentro del grupo del profesor José Basilio Heredia, líder del Laboratorio de Alimentos Funcionales y Nutracéuticos, se están llevando a cabo las primeras investigaciones sobre NaDES y DES para extracción de fitoquímicos de biomasas agrícolas y plantas medicinales con potencial antioxidante. Sin duda la investigación de estos disolventes seguirá creciendo exponencialmente, con la finalidad de aportar conocimiento a la sociedad y a la industria y seguir generando ciencia que en un futuro pueda ser aplicable a problemas de interés común.
Referencias
1 Dai, Y., J. Spronsen, G.J. Witkamp, R. Verpoorte y Y.H. Choi (2013). Natural deep eutectic solvents as new potential media for green technology. Analytica Chimica Acta, 766: 61-68. http://dx.doi.org/10.1016/j.aca.2012.12.019.
2 Dai, Y., G.J. Witkamp, R. Verpoorte y Y.H. Choi (2013). NaturaldDeep eutectic solvents as a new extraction media for phenolic metabolites in Carthamus tinctorius L. Analytical Chemistry, 85: 6272-6278. http://dx.doi.org/10.1021/ac400432p.
3 Dai, Y., R. Verpoorte y Y.H. Choi (2014). Natural deep eutectic solvents providing enhanced stability of natural colorants from safflower (Carthamus tinctorius). Food Chemistry, 159: 116-121. http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.02.155.
4 Duan, L., L.L. Dou, L. Guo, P. Li, y E.H. Liu (2016). Comprehensive evaluation of deep eutectic solvents in extraction of bioactive natural products. Sustainable Chemistry & Engineering, 4: 2405-2411. http://10.1021/acssuschemeng.6b00091.
Colaboración de los investigadores Luis Alfonso Jiménez Ortega y José Basilio Heredia.
